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Les acides aminés des virus sont-ils des énantiomères L ou D ?

Les acides aminés des virus sont-ils des énantiomères L ou D ?


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J'ai lu une note disant que les acides aminés des virus sont des énantiomères D mais je ne comprends pas comment c'est possible puisque leur hôte humain ne peut même pas reconnaître ce type.


Les acides aminés viraux seraient presque exclusivement des énantiomères L, étant donné qu'ils utilisent les ressources et les machines des cellules hôtes pour construire leurs protéines et que les cellules hôtes sont construites sur des énantiomères L.

Cela dit, vous pouvez toujours avoir des exceptions non standard, comme xusr l'a mentionné, si un virus nécessite d'une manière ou d'une autre de l'oxydase, par exemple.


Énantiomère

Les énantiomères ou isomères optiques sont des molécules chirales qui sont des images miroir non superposables les unes des autres. 105 Un échantillon homogène chiral est énantiomériquement pur. Les deux énantiomères purs, (+) et (-), ont des propriétés thermodynamiques identiques et la plupart des autres propriétés, y compris le comportement des phases et les vitesses de réaction avec les réactifs achiraux sont identiques. Les différences entre les isomères optiques n'apparaissent qu'en présence d'autres molécules ou objets chiraux. Différents énantiomères s'intègrent différemment dans les diverses enzymes qui régissent la biochimie. Cela explique pourquoi ils ont souvent un goût et une odeur différents et ont des effets différents en tant que drogues. 106 Le Poidevin [2000] a soutenu que la distinction entre deux énantiomères n'est pas entièrement déterminée par les propriétés intrinsèques de ses composants (molécules, peu importe). 107 L'activité optique ou l'asymétrie pertinente serait une propriété extrinsèque qui implique une propriété globale de l'espace. En raison des caractéristiques inhabituelles des (mélanges d') énantiomères, il a été suggéré que la règle de phase habituelle doit être modifiée. 108

Pasteur a pu séparer manuellement deux types de cristaux, à partir d'une solution aqueuse du sel d'ammonium sodique de l'acide tartrique racémique, car il a travaillé avec le seul sel de tartrate connu qui donne des cristaux énantiomères avec différentes formes cristallines (à une température appropriée de 25°C ). En raisonnant de l'échelle macroscopique à l'échelle moléculaire, il a conclu que les molécules avaient des images miroir non superposables. 109 La résolution par cristallisation reste à ce jour un procédé important et économique pour la production et la purification à l'échelle industrielle d'énantiomères.

Les espèces racémiques contiennent des quantités égales de deux énantiomères et soulèvent diverses questions concernant la façon de compter le nombre de substances présentes dans un échantillon. La plupart des espèces racémiques sont des composés distincts (racémates) : un composé solide se forme, car les interactions hétérochirales dominent. Des molécules (ou complexes ?) racémiques peuvent exister à l'état liquide. Les énantiomères peuvent également former des solutions solides ou des conglomérats racémiques. Ces derniers sont des mélanges eutectiques d'énantiomères (+) et (-) sous forme de deux phases solides distinctes, chaque type de cristal comprend un seul énantiomère (car les interactions homochirales dominent). En pratique, les spectres des formes racémiques et énantiomères sont indiscernables, bien que l'on soit enclin à considérer le racémique et les énantiomères séparés comme trois espèces différentes. À l'état solide, les propriétés telles que le point de fusion, le comportement de solubilité et la densité sont différentes pour le racémate et les énantiomères respectifs. Par conséquent, certaines de leurs propriétés thermodynamiques doivent être différentes.

Il existe également des pseudo- et quasi-racémates ainsi que des composés et conglomérats racémiques métastables. 110 En théorie, ces situations peuvent être distinguées à l'aide de diagrammes de phases, dont la connaissance détaillée est nécessaire pour estimer les possibilités d'enrichissement en pratique, cela peut être plus difficile et soulève de nombreuses questions spécifiques. Un problème récent est le suivant. Comment la règle de phase s'adapte-t-elle aux systèmes de deux énantiomères en phase solide en équilibre avec leurs molécules en solution lorsque ces dernières subissent une racémisation rapide (instantanée) ? La question a conduit à des désaccords sur l'utilisation de la règle de phase dans le cadre de deux modèles concurrents pour l'homochiralité [ Izumi et Blackmond, 2009 ]. Il a été montré que les concentrations à l'équilibre de l'énantiomère (+) et (-) sont additives et identiques à la fois en l'absence et en présence de racémisation en solution. Si un composé racémique se forme, le solide racémique et tout énantiomère pur excédentaire présenteront chacun leur propre solubilité. La composition eutectique d'un composé formant un conglomérat est racémique et sa solubilité est le double de celle des énantiomères simples. Par conséquent, les énantiomères et les espèces racémiques agissent chacun comme des substances indépendantes, même si les énantiomères (+) et (-) en solution subissent une racémisation rapide. Mais il a fallu un argument de la théorie des phases ainsi qu'une confirmation expérimentale pour convaincre tous les participants à la discussion.

Bien que les énantiomères soient thermodynamiquement identiques, également stables et aient les mêmes spectres, on serait toujours enclin à dire qu'il s'agit de deux espèces distinctes ainsi que de deux substances distinctes (car elles peuvent être séparées et ont des propriétés différentes dans au moins certaines circonstances) . Il est moins clair si un échantillon racémique est une ou deux substances (ou parfois trois ?) ou comment compter le nombre de composants au sens de la règle de phase. Un mélange de cristaux (+) et (-) de chlorate de sodium peut être mécaniquement séparable en deux espèces avec des propriétés différentes, mais le système ne subit aucun fractionnement (résolution) pendant la transition de phase et se comporte comme un seul composant, il « est complètement unaire» [Ricci, 1951, 165]. Le caractère binaire ne peut être mis en évidence qu'en le traitant avec un milieu asymétrique. En revanche, si une phase homogène racémique contient deux espèces moléculaires, cela contribuera à l'entropie de mélange. 111

Ces exemples et d'autres suggèrent que nous devrions distinguer clairement entre [i] les composants au sens de la règle de phase (et d'autres critères thermodynamiques peut-être) [ii] les substances qui sont le résultat d'opérations de mélange et de séparation et [iii] les espèces qui sont identifiées par des techniques spectroscopiques, bien que cela ne résolve pas tous les « cas difficiles ».


Qu'est-ce que la chiralité ?

La chiralité d'un composé organique est le résultat de la présence d'un ou plusieurs carbones chiraux dans cette molécule organique particulière. Un « carbone chiral » est un atome de carbone asymétrique attaché à quatre types différents d'atomes ou de groupes chimiques. Maintenant, tous les acides alpha-aminés - à l'exception de la glycine qui ont deux atomes d'hydrogène indiscernables liés au carbone alpha - ont des carbones alpha chiraux. Ces carbones alpha chiraux permettent la stéréoisomérie et, par conséquent, tous les acides aminés alpha physiologiques, à l'exception de la glycine, peuvent former chacun deux stéréoisomères, qui sont des images miroir l'un de l'autre. Ces images miroir non superposables sont appelées « énantiomères » et nommées « L » ou « D » (nomenclature L/D) ou « N » ou « S » (nomenclature N/S). Quelle que soit la nomenclature, cette différence énantiomère est d'une grande importance biologique car les acides aminés interagissent avec des molécules très sensibles qui ne peuvent reconnaître que les deux énantiomères possibles.


Qu'est-ce que l'acide aminé D

Les acides aminés D sont l'autre forme de stéréoisomères présents dans la nature. Le groupe amine de ces acides aminés se trouve du côté droit de la projection de Fisher.

Figure 2 : Structure générale d'un acide aminé

Généralement, les cellules n'incorporent pas d'acides aminés D dans les protéines. Mais, certaines protéines sont produites par des modifications post-traductionnelles enzymatiques chez les escargots à cônes. D'autre part, certains acides aminés D sont également présents dans les parois cellulaires des peptidoglycanes des bactéries. De plus, la D-sérine sert de neurotransmetteur dans le cerveau.


Transport de la D-sérine via le transporteur d'acides aminés ATB(0,+) exprimé dans le côlon

La D-sérine, synthétisée de manière endogène dans le cerveau, est un modulateur important de la neurotransmission glutamatergique. Étant donné que les bactéries coliques produisent de la D-sérine, nous avons posé la question de savoir s'il existe des mécanismes de transport dans le côlon qui pourraient rendre cette D-sérine produite de manière exogène disponible pour l'hôte. Ici, nous identifions pour la première fois un transporteur d'acides aminés dans l'intestin pour le transport actif de haute affinité de la D-sérine. Ce transporteur, appelé ATB(0,+), est un transporteur couplé Na(+)- et Cl(-) pour les énantiomères L des acides aminés neutres et cationiques. Ici, nous démontrons qu'ATB(0,+) est également capable de médier le transport couplé Na(+)- et Cl(-) de la D-sérine. L'affinité d'ATB(0,+) pour la L-sérine et la D-sérine est similaire, la valeur K(t) pour les deux énantiomères étant d'environ 150 µM. En plus de la D-sérine, ATB(0,+) transporte la D-alanine, la D-méthionine, la D-leucine et le D-tryptophane. Cependant, plusieurs autres acides aminés neutres et cationiques qui sont des substrats transportables pour ATB(0,+) en tant que L-énantiomères ne sont pas transportés lorsqu'ils sont présentés comme D-énantiomères. ATB(0,+) est exprimé dans le tractus intestinal, de façon intéressante pas dans l'intestin proximal mais dans l'intestin distal. L'expression est la plus prédominante dans le côlon où le transporteur est localisé dans la membrane luminale des colonocytes, ce qui rend ce transporteur particulièrement adapté à l'absorption de la D-sérine dérivée des bactéries.

©2002 Elsevier Science (États-Unis).

Les figures

Transport de d-sérine (5 ?? M) par divers transporteurs d'acides aminés exprimés…

Caractéristiques de l'ATB 0,+ -médiée…

Caractéristiques du transport de la d-sérine médiée par l'ATB 0,+ dans les cellules HRPE. Le transport…

Modèle d'expression de divers transporteurs…

Modèle d'expression de divers transporteurs ou composants de transporteur le long de l'axe longitudinal de…

Localisation de l'ATB 0,+ dans le côlon de la souris. (A) Immunofluorescence (B) coloration à l'hématoxyline-éosine.


Un récepteur gustatif d'acides aminés

Le sens du goût fournit aux animaux des informations précieuses sur la nature et la qualité de la nourriture. Les mammifères peuvent reconnaître et réagir à un répertoire diversifié d'entités chimiques, notamment des sucres, des sels, des acides et un large éventail de substances toxiques. Plusieurs acides aminés ont un goût sucré ou délicieux (umami) pour les humains et sont attrayants pour les rongeurs et autres animaux. Ceci est remarquable car les acides aminés L fonctionnent comme les éléments constitutifs des protéines, comme précurseurs biosynthétiques de nombreuses petites molécules biologiquement pertinentes et comme carburant métabolique. Ainsi, avoir une voie gustative dédiée à leur détection a probablement eu des implications évolutives importantes. Ici, nous identifions et caractérisons un récepteur du goût d'acides aminés de mammifère. Ce récepteur, T1R1+3, est un hétéromère des récepteurs couplés aux protéines G spécifiques du goût T1R1 et T1R3. Nous démontrons que T1R1 et T1R3 se combinent pour fonctionner comme un capteur d'acides aminés L largement réglé répondant à la plupart des 20 acides aminés standard, mais pas à leurs énantiomères D ou à d'autres composés. Nous montrons également que les différences de séquence dans les récepteurs T1R au sein et entre les espèces (humaines et souris) peuvent influencer de manière significative la sélectivité et la spécificité des réponses gustatives.


La désintégration bêta et la force faible

&beta-decay est une forme de désintégration radioactive, et elle est régie par l'une des quatre forces fondamentales de la nature, la force faible. Cette force a une légère maniabilité, appelée violation de la parité, ainsi certains théoriciens pensaient que la &beta-decay pourrait expliquer la chiralité dans les organismes vivants. 16 Cependant, la force faible porte bien son nom&mdashl'effet est minuscule&mdasha loin de produire l'homochiralité requise à 100 %. Un spécialiste du problème de la chiralité, le chimiste organique William Bonner, professeur émérite à l'Université de Stanford, a déclaré : "l'un de ces travaux a abouti à des conclusions convaincantes". 17 Un autre chercheur a conclu :

&lsquo les conditions prébiotiques exceptionnelles requises ne favorisent pas la &bêta-radiolyse asymétrique comme sélecteur de la signature exclusive de l'activité optique dans la nature vivante.&rsquo 18

Un autre aspect de la violation de la parité est que les acides aminés L et les sucres D ont une énergie théoriquement légèrement inférieure à celle de leurs énantiomères et sont donc légèrement plus stables. Mais la différence d'énergie est incommensurable et seulement d'environ 10⁻¹⁷ kT, ce qui signifie qu'il n'y aurait qu'un énantiomère L en excès pour chaque 6 × 10⁻¹⁷ molécules d'un mélange racémique d'acides aminés ! 19


Développement musculaire

Le bon développement du tissu musculaire repose sur les acides aminés. Les acides aminés à chaîne ramifiée leucine, isoleucine et valine ont été spécifiquement étudiés en profondeur pour leur rôle dans la formation musculaire (3).

Cela s'applique non seulement à la croissance normale du corps tout au long de la vie, mais aussi à d'autres cas particuliers de développement musculaire. Un tel cas est lorsque la dégradation musculaire se produit en raison d'un exercice de résistance. La supplémentation en acides aminés peut accélérer la récupération et favoriser la croissance musculaire.

De plus, une supplémentation en acides aminés peut être utile en cas de fonte musculaire telle qu'une fatigue surrénale sévère ou pendant un traitement contre le cancer.


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Voir la vidéo: Comprendre les protéines et les acides aminés! (Juin 2022).


Commentaires:

  1. Yannic

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